En 1995, la Asociación procesionó con una imagen de medidas reducidas y rasgos aniñados, sobre un trono cedido por la cofradía de Nuestra Señora de la Piedad, el Domingo de Ramos. Este recorrido fue acompañado de un gran número de mujeres, socias de dicha asociación, ataviadas con la clásica mantilla de color negro, en señal de luto que se presupone en la Semana Santa cristiana. Esta procesión comenzó a denominarse como "Las Mantillas".
Primera imagen que procesiona como Esperanza Pilareña
Año 1995
En el mes de abril de 1996, con el impulso que dio la creación de la Junta Mayor, la Asociación de las Amas de Casa decidió crear la Hermandad para dar mayor importancia y engrandecer la semana grande de los cristianos con nuevos pasos. Por entonces, la hermandad recién creada, se marca como objetivo sacar en la Semana Santa de 1997 una nueva imagen y después de consultar con varios artistas imagineros, se le hizo el encargo al joven artista torrevejense Víctor García Villalgordo, que estaba iniciando su carrera profesional. La nueva imagen se realizó en madera de cedro, y el cuerpo de candelero, así como una policromía de tez morena, al estilo de las imágenes andaluzas.
En febrero de 1997, llega a Pilar de la Horadada, la nueva imagen de la Virgen de la Esperanza, y se produjo el acto de bendición de la misma en la Iglesia Parroquial de Pilar de la Horadada, actuando como madrina la entonces presidente de la Asociación de las Amas de Casa, Josefina Jiménez Soto, y como padrino, Víctor García Villalgordo, que fue el encargado de poner la corona a la nueva imagen. En ese mismo acto se bendijo la pintura que sería colocada en el techo del palio del trono de la virgen y nuevo estandarte que fue donado y realizado por Marisa Espín Romero.
Costaleros de la Esperanza Pilareña
Año 1997
La primera salida de la nueva imagen de la Virgen de la Esperanza junto con su Hermandad fue en marzo de 1997, el Domingo de Ramos en la Procesión de Las Mantillas. El paso salió desde la vivienda de Marisa Espín, en la Calle San Isidro. Se portaba a hombros por unos 70 costaleros, abriendo el cortejo el nuevo estandarte y tres filas de mantillas, todas ellas socias de las Amas de Casa. Acompañando a esta procesión estuvieron las autoridades civiles y religiosas pertinentes y cerrando la misma actuó la Unión Musical Horadada con marchas dedicadas a esta advocación mariana.
En la Semana Santa del año siguiente, la Hermandad decidió realizar las nuevas túnicas para los nazarenos, que en aquel entonces contaban 33, compuesto por antifaz, fajín y botonadura de terciopelo verde, túnica blanco roto de algodón, sandalias de color negro y calcetines y guantes blancos. Todo presidido por el escudo de la Hermandad en su pecho, el Ave María. Desde ese año, la salida de la imagen se produce desde la vivienda de Pedro Gil, en la misma Calle San Isidro.
En marzo de 1998, se realiza el primer traslado de la Esperanza a las 11:30h de la mañana desde la Calle Bélmez hasta la Calle San Isidro, por el Barrio San José Obrero, llevada a hombros por mujeres, para lo que se estrenó un traje de hebrea compuesto por saya de terciopelo verde, manto granate hasta el suelo, fajín y cíngulo de tisú oro y negro con rayas, rostrillo y pedrería en raso marfileño, además de diadema dorada.
Debido a la gran devoción que va causando esta imagen, en 1999 se decide incorporar a sus salidas procesionales seis tambores y tres timbales, que fueron estrenados en el Domingo de Ramos del año 2000. La uniformidad elegida para los músicos está formada por chaqueta y pantalón azul oscuro, con la botonadura, cinturón y hebilla en dorado, los puños y los cuellos en color rojo, al igual que la banda lateral del pantalón, gorra de plato blanca con zapato negro.
La Hermandad, después de hablar con diversos vecinos, vino a dar con Doña Querubina Gea Valero y su familia, que decidieron ceder una vivienda de su propiedad, para fijar la Casa-Hermandad de la Esperanza Pilareña. En el mes de abril de 1999, se comenzaron las obras para la habilitación de la misma en una vivienda ubicada en la Calle Mayor, una casa construida en los años 50. Las obras duraron alrededor de 6 meses y se inauguró en febrero del año 2000. Esta sede estuvo abierta hasta el año 2005, cuando se vendió la propiedad.
Principales impulsoras de la Hermandad
Amas de Casa
Año 2001
La Hermandad sabía que para engrandecer la Semana Santa Pilareña se debía ampliar el patrimonio artístico, por lo que en el año 2002, se diseña y adquiere una nueva corona para la Virgen de la Esperanza, ya que la que tenía era de baja calidad tanto por la hechura como por la calidad de los materiales.
En abril de 2003, en un acto solemne frente a la Casa-Hermandad de la Esperanza, el cura párroco bendijo e impuso la nueva corona, siendo los padrinos del acto, Josefina Giménez Soto, presidenta de la Asociación Amas de Casa e Ignacio Ramos Ruiz como Alcalde del Municipio. Tras este acto, se llevo a la Esperanza hacia la Iglesia Parroquial, acompañada de la Unión Musical Horadada y la Coral Horadada, al son de la marcha, Encarnación Coronada.
En el año 2003, se decidió aumentar el número de músicos de la banda de cornetas y tambores, incorporando 10 cornetas a los ya existentes tambores y timbales. De la misma manera se decidió que se impartieran lecciones de solfeo contratando la propia entidad, dos profesores, uno para la percusión y otro para el viento. 
Banda de cornetas y tambores Ntra. Sra. de la Esperanza
Casa de Hermandad
Año 2004
Fue en marzo de 2004, cuando se produjo el último traslado desde la antigua Casa-Hermandad de la Calle Mayor, con la Virgen vestida de hebrea.
La Hermandad encargó en el año 2006, un nuevo manto de salida para la Virgen junto con una saya de terciopelo rojo encarnado. La técnica empleada para realizar los nuevos trabajos fue la de aplicaciones enriquecidas, desplazándose el bordador hasta Pilar de la Horadada, para tomas las medidas exactas. El color utilizado para el manto fue el verde oscuro, apareciendo en su buhardilla seis letanías referentes a la Virgen María y en el centro el escudo de su Hermandad. La bendición de este mando se produjo en abril de 2007, en la Plaza San Pedro, coincidiendo con el Domingo de Ramos y la Procesión de Las Mantillas.
No solo aumentó el ajuar de la imagen titular, sino que también sus andas, sobre las que va la Virgen de la Esperanza. En el año 2009, se acuerda la realización del frontal del trono, en orfebrería y se estrenó en el Domingo de Ramos de 2010 y completarían los otros lados en 2014.
2014 fue un año muy importante para la Hermandad y para la Semana Santa Pilareña, con el recibimiento de una nueva imagen. El 16 de noviembre de 2014, entraba sobre una parihuela y portado a hombros por miembros de la Hermandad y de la Junta Mayor de Cofradías de Torrevieja, la imagen que se vino a llamar Jesús Cautivo del Amor. La imagen fue donada por Víctor García Villalgordo, que fue su escultor y por Juan Carlos Navarro García, el presidente de la Hermandad. Junto a las autoridades civiles, componentes de la Junta Mayor de Cofradías del municipio y de todas las Cofradías y Hermandades, se condujo hasta la Iglesia Parroquial donde el cura párroco bendijo la imagen. Tras este acto, llevaron la imagen de Jesús Cautivo hasta su sede en la Calle San Isidro y se le impuso un escapulario con la Cruz Trinitaria, por el escultor Víctor García.
La primera salida procesional que realiza la imagen de Jesús Cautivo del Amor fue en abril de 2017, sobre una parihuela portada a hombros por diez mujeres, actuando de capataz Fulgencio Fructuoso Sánchez. El siguiente año se realiza un nuevo trono, a doble hombro, para esta imagen, creandose la primera cuadrilla mixta de Pilar de la Horadada para ser costaleros de Jesús Cautivo, y dirigiendo la misma como capataz Manuel Santacruz y de contraguía, Fulgencio Fructuoso.
La Sede de la Hermandad ha pasado por varias ubicaciones, como ya hemos dicho, estuvo ubicada en la Calle Mayor, hasta 2005 que pasó a la vivienda de Pedro Gil en la Calle San Isidro. En 2016, la Hermandad fija su sede en la Plaza San Francisco, en la vivienda de Inés Castejón hasta el año 2018 que se expusieron al culto en la Iglesia de las Villas de Torre de la Horadada. En septiembre de 2019, tras llegar a un acuerdo con el cura párroco, se trasladan ambas imágenes hasta la Iglesia Parroquial de Pilar de la Horadada de forma definitiva.
Tradicionalmente, desde su fundación, se celebra la Onomástica de la Virgen de la Esperanza, y en ella desde el año 1999, se distinguen los "Nazarenos del Año", que es el título honorífico que concede la corporación.
